Строительство первоначальной церкви Святой Троицы относится к петровскому времени (ок. 1720 г.). Она находилась на территории кладбища, располагавшегося на месте зданий Гвардейской инвалидной роты №6, напротив дворцовых оранжерей и павильона «Катальная горка».
При прокладке новой почтовой дороги по указу императрицы Елизаветы кладбище было отнесено от дороги на 1/8 версты ближе к заливу и построена новая церковь, освящение которой состоялось 21 июня 1757 г. Таким образом, история Троицкой церкви может иметь две точки отсчета: 1720 г., и 1757 г.
Поскольку никаких, даже минимальных сведений об архитектуре, убранстве и внешнем виде церкви 1720 г. не сохранилось, принято считать днем рождения храма 1757 г., когда была возведена вторая Троицкая церковь, о которой и идет речь ниже. Сначала это было небольшое здание без купола, с низкой колоколенкой. Спустя 20 лет церковь была увеличена в длину почти вдвое, а в 1840 г. установлены на ней купол и более высокая колокольня стараниями тогдашнего настоятеля протоиерея Андрея Благовещенского. Церковь была летней и не отапливалась. Имеется также несколько фотографий ее внешнего вида и общий вид иконостаса.
В 1857 году иждивением мещанина Василия Гурьянова был устроен придел во имя св.мученицы Вассы, практически равный по площади самой церкви. Это было сделано им по обету, в память о почившей супруге, носившей имя Василисы и в память о их 18(!) детях, которые все(!) умерли во младенчестве. Средства на возведение придела были получены по завещанию за счет имущества и собственного дома четы Гурьяновых. Кроме этих средств в вечное владение церкви был подарен двухэтажный деревянный дом, построенный в 1826 году ораниенбаумским мещанином Федотом Дорониным (впоследствии монахом Феодосием), который использовался как доходный. Автор проекта придела и его строительва Алексей Иванович Травин.
Работы были завершены в середине августа 1857 г. Освящение нового придела (20.08.1857 г. – ректор Спб Семинарии архим. Нектарий) было приурочено к общегородским торжествам в честь столетия Троицкого храма. К юбилейным торжествам, настоятель протоиерей Гавриил Любимов написал и издал небольшую книжку «Юбилейные торжества в городе Ораниенбауме», весь доход от продажи которой пошел на устройство Богадельного дома при Троицкой церкви, открывшегося в 1861 году. С этого момента вся жизнь церкви неразрывно связана с деятельностью Богадельного дома, краткие сведения о котором приведены в разделе «Троицкая Богадельня».
По ходатайству отца Гавриила и в соответствии с постановлением Святейшего Синода от 20 февраля 1861 года в церкви ежегодно в день Тихвинской иконы Божией Матери 26 июня совершалось Всенощное бдение с акафистом Святой Троице и Литургия.
В храме имелась чтимая икона Святой Троицы с одиннадцатью венчиками червонного золота и частицами мощей св.Антония Римлянина и Иакова Боровичского, а также чтимые списки икон Божией Матери Тихвинской, Толгской и Казанской.
Кроме того, в храме в застекленной ореховой раме, помещался серебряный позолоченный крест-мощевик с частицами мощей апостолов, святителей и священномучеников.
Со времени основания и до 1895 года церковь Святой Троицы была приписана к Дворцовой церкви св.вмч. Пантелеимона.
История деревянной Троицкой церкви прослеживается вплоть до начала XX века. Упоминания о ней, как о исторической достопримечательности, можно найти вплоть до 1924 года, из чего видно, что некоторое время на Троицком кладбище было два одновременно действующих Троицких храма, так как третья Троицкая Церковь была освящена в 1904 году. Скорее всего, к началу двадцатого столетия деревянная церковь пришла в состояние полной ветхости и была полностью разобрана. Место ее расположения известно и на Троицком кладбище можно обнаружить следы ее фундамента.